https://youtu.be/Yap1aKKsPRE
番組では特に触れられていないが、実は千葉から大月までの切符を通して買うより、千葉⇔新宿・新宿⇔高尾・高尾⇔大月で分割して買う方が安い。これには理由があって、それは、京王線と競合している新宿⇔高尾の運賃が特に安くなっているから。
なお、
https://faq.jr-odekake.net/faq_detail.html?id=4720&category=&page=1
> なお、きっぷは、出発駅から目的駅までを通しでお買い求めいただくことを原則としていることや、全ての駅間で最適な分割駅を把握することはできないこと、また分割されたきっぷは払いもどしや輸送障害時の取扱いの際にお客様に不利な取扱いが生じる場合がございます。このため、当社からお客様に、区間の分割をご提案することはいたしておりません。
なので、JRとしては「抜け道」を塞ぐ気はないが、必ずしも乗客の利益になるとは限らない(「払いもどしや輸送障害時の取扱いの際にお客様に不利な取扱いが生じる場合」がある)ので推奨もしていないということになる。